In queste righe invitiamo il turista a percorrere con noi un itinerario alla ricerca dei capolavori lasciati, dal Trecento in poi, da pittori famosi e semisconosciuti nei luoghi della fede: sarà un’emozionante avventura alla scoperta di pagine artistiche degne di figurare nei migliori manuali. Naturalmente, ben sapendo che chi giunge a Montepulciano con poco tempo a disposizione vorrebbe gustare il meglio della sua arte nei secoli, l’itinerario prende in considerazione soltanto le opere che per nessuna ragione il turista mediamente interessato dovrebbe perdere di ammirare.

Ai piedi della collina, fuori dal centro storico, è il luogo di culto più importante di Montepulciano dal punto di vista architettonico e artistico, dal quale consigliamo di partire: il Tempio di S. Biagio (1518-1580), celebre per l’armonia delle strutture e delle decorazioni, conserva la venerata e miracolosa immagine che diede origine alla fondazione del santuario, affidata ad Antonio da Sangallo il Vecchio. Si tratta di una Madonna col Bambino e S. Francesco, unico frammento superstite di un affresco che ornava la preesistente pieve protoromanica di S. Biagio, da tempo in rovina. L’opera, incastonata nel dossale marmoreo cinquecentesco dell’altare maggiore, fu eseguita nel 1310-1315 dal Maestro di Badia a Isola, uno dei migliori seguaci di Duccio di Buoninsegna: lo provano i tratti solenni, le espressioni composte, la contenuta ed elegante forza gestuale.

La panoramica salita che da S. Biagio passa attraverso la medievale Porta de’ Grassi permette di raggiungere rapidamente la Chiesa di S. Francesco. L’edificio duecentesco, purtroppo raramente aperto al pubblico e non più adibito al culto, assunse l’attuale aspetto fra XVI e XIX secolo. Una piccola cappella alla metà della navata sinistra custodisce un finto polittico affrescato nel 1350-1360 da Luca di Tommé, un pittore senese del terzo quarto del XIV secolo, o da suoi collaboratori. Raffigura la Madonna in trono col Bambino fra i SS. Leonardo, Pietro, Paolo e Francesco; nelle cinque cuspidi sono effigiati S. Chiara, S. Margherita d’Antiochia, il Cristo benedicente, S. Caterina d’Alessandria e S. Ludovico di Tolosa; nella predella rimangono visibili entro piccoli tondi S. Antonio Abate, la Vergine, S. Giovanni Evangelista e S. Giovanni Battista. Il dipinto fu realizzato certamente per decorare un altare laterale: la tecnica adottata rivela la necessità di contenere i costi rispetto a quelli richiesti per un vero polittico in legno a fondo oro, ma la sua qualità emerge, benché sia molto impoverita la materia pittorica, dal delicato chiaroscuro e dalla gestualità dolcemente espressiva tipica dell’arte tardogotica senese.

Percorrendo la via Giovanni Ricci, stretta fra case medievali e palazzi rinascimentali, si approda dopo una breve salita nella Piazza Grande. La Cattedrale di S. Maria Assunta, eretta a partire dal 1594 sul sito dell’antica pieve romanica (di cui conserva il massiccio campanile quattrocentesco), può sembrare poco invitante, con la sua facciata grezza e l’interno freddamente solenne, ma è uno scrigno d’arte nel quale spiccano tre autentici gioielli.

Il primo, sull’altare maggiore, è il Trittico dell’Assunta, firmato da Taddeo di Bartolo nel 1401 e considerato il massimo capolavoro della pittura tardogotica senese. Nello scomparto centrale è raffigurata l’Assunzione della Vergine, con la Madonna in posizione solennemente frontale, circondata da Serafini, Cherubini ed Angeli musicanti in un nimbo di luce dorata; in basso è la scena con gli Apostoli attorno all’avello vuoto fiorito di rose. In diretto rapporto con questa scena è l’Incoronazione della Vergine, dipinta nella cimasa centrale: la matura madre di Dio dell’Assunzione è qui nuovamente la dolce e pudica giovinetta scelta per sposa dall’Onnipotente, mentre nella candida veste ricamata in oro china il capo di fronte al Cristo per essere incoronata Regina del Cielo. La stessa, superba qualità pittorica, fatta di fluidi panneggi, di stoffe rese quasi fossero palpabili, di volumi pieni eppure mai ingombranti, di colori luminosi, di un gioioso fasto narrativo, si ritrova nei due scomparti minori, nei quali s’affollano insieme i Santi maggiori e quelli più venerati a Montepulciano, tutti in estatica contemplazione. In alto a destra spicca l’antica patrona locale, S. Antilia, che reca in dono alla Vergine la città affinché la protegga. Montepulciano appare come era nel 1401, con la sua cinta muraria turrita e l’antica pieve. Di grande qualità sono anche i nove riquadri della predella con le Storie della Passione, ma d’estremo interesse è soprattutto la scena compresa fra le due cimase laterali, identificata come una rara Annunciazione della Morte e dell’Assunzione della Vergine. L’Arcangelo Gabriele, infatti, reca in mano un ramo di palma, simbolo di gloria celeste e di vittoria sulla morte, come attestato in due scritti apocrifi del Nuovo Testamento.

Sull’altare di fondo del transetto sinistro della Cattedrale è la Madonna di S. Martino, un’altra veneratissima immagine sacra, legata ad un miracoloso evento occorso nel 1587. La tempia della Madonna col Bambino e S. Giovannino, dipinta nel primo quarto del XVI secolo da un pittore senese prossimo a Domenico Beccafumi, si illividì poco dopo essere stata colpita con rabbia da un uomo, il quale di lì a breve rimase gravemente infermo. Gli ulteriori miracoli attribuiti alla Vergine per il tramite di quest’immagine indussero le autorità religiose locali a far trasportare l’affresco dal tabernacolo campestre di S. Martino alla Cattedrale.

Un’autentica sorpresa, infine, sarà scoprire l’opera di un notevole pittore veneto nella cappella di destra del transetto sinistro: si tratta della Deposizione di Cristo attribuita di recente a Leandro Bassano e datata al 1580-1590. Saggio di pittura manierista veneziana, nella sua tipica impostazione “a lume di candela” ricorrente in molte tele del Tintoretto e dei Bassano, è di grande suggestione per l’ambientazione in un esterno avvolto dalle tenebre, per la penombra da cui emergono con effetto teatrale la croce, la scala e il sudario penzolante, per il coro di figure dolenti attorno allo splendido corpo straziato del Cristo, reso con sconvolgente oggettività anatomica. Pochi colori risplendono quasi metallici nell’oscurità, mentre i riflessi danzanti della fiamma sono resi con filamenti biancastri.

Dalla Piazza Grande si raggiunge la Chiesa del Gesù lungo il Corso, squisito esempio d’architettura tardobarocca dovuto all’estro del celebre Andrea Pozzo, che condusse i lavori dal 1702 al 1714. Nell’avvolgente spazio ellittico, mosso da elementi architettonici puramente decorativi in stucco perlaceo, simile più al salone da ballo di una residenza principesca che ad una chiesa, si aprono a sinistra e a destra due cappelle decorate con illusionistiche architetture e sculture a fresco da Antonio Colli, allievo e collaboratore del geniale artista gesuita.

Giunti al trivio lungo il Corso che separa le contrade del Poggiolo, di Voltaia e di Gracciano, si procede per la Chiesa di S. Lucia, inserto d’architettura barocca romana in un angolo di puro Medioevo toscano. La piccola Cappella Ceppari, a destra dell’altare laterale di destra, ospita la porzione centrale di una tavola certamente più ampia, dipinta da Luca Signorelli col concorso della propria bottega intorno al 1510. La Madonna col Bambino è seduta in un’edicola marmorea classicheggiante, nella tipica posa delle Vergini del Signorelli, intrisa di dolce, rassegnata malinconia: un pezzo di bravura certamente autografo dell’artista sono il volto e le mani di Maria.

Scendendo lungo la via di Gracciano nel Corso, sulla sinistra è l’imponente Chiesa di S. Agostino, di fondazione tardoduecentesca, con facciata protorinascimentale firmata da Michelozzo ed interno completamente trasformato alla fine del ‘700.La chiesa di Sant'Agostino Tre opere pittoriche di notevole valore, fra le molte che l’edificio custodisce, impongono una sosta anche al viaggiatore più distratto.

Sul secondo altare a destra è lo scomparto di uno smembrato ed ignoto trittico o polittico di Giovanni di Paolo, il più anziano e tradizionalista dei quattro artisti senesi ai quali papa Pio II commissionò (1459) le cinque celebri tavole tuttora visibili nella Cattedrale di Pienza. Sul canonico fondo dorato e graffito, comune nelle opere del tardo Gotico senese, si staglia con sufficiente volumetria e naturalismo S. Nicola da Tolentino: l’opera dovrebbe datarsi negli anni ’40 del XV secolo.

Sul terzo altare a sinistra è collocata invece una bella Crocifissione con la Vergine e S. Giovanni Evangelista dolenti, prodotto maturo (1510-1520) di Lorenzo di Credi, artista fiorentino di indubbio talento, ma costretto a un ruolo subordinato dalla concorrenza di geniali pittori ormai affermati, quali il Verrocchio, il Perugino e Leonardo, dei quali fu in qualche modo tributario, e di astri nascenti quali Raffaello, Michelangelo e il Pinturicchio. Il Cristo ormai morto si staglia con la croce sullo sfondo di un paesaggio dalle luci e dai colori “nordici”, coi toni azzurrognoli e sfumati di tanta pittura leonardesca e peruginesca, rintracciabili anche nella composta e misurata grazia delle plastiche figure dei dolenti.

Dietro l’altare maggiore, infine, una porticina immette in un vano compreso fra l’attuale e l’antica abside della chiesa, il cui catino e le cui pareti sono tuttora decorate dai vividi affreschi di un artista nativo di Montepulciano meritevole d’un approfondito studio: la Gloria di S. Agostino e dell’Ordine agostiniano furono infatti dipinti da Bartolomeo Barbiani nel 1634. A prima vista, nel linguaggio adottato convivono in modo piuttosto singolare elementi del Barocco romano e suggestioni carraccesche e venete, l’amore per il colore e un gusto per l’ordine compositivo.